Nitrocumpuestos Aromaticos Propiedades físicas y químicas

Nitrocumpuestos Aromaticos Propiedades físicas y químicas.

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Propiedades Fisicas y Quimicas Nitrocompuestos Aromaticos

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Medidas de salud y seguridad

Un programa de salud eficaz encaminado a evitar daños en ésta debido a la exposición a nitrocompuestos aromáticos requiere una serie de medidas relacionadas con el control de la exposición y con la supervisión médica de los trabajadores. Como requisitos mínimos, deberán realizarse análisis en los puestos de trabajo para garantizar la idoneidad de los procedimientos de manipulación de los productos, del diseño de los equipos utilizados para los procesos y las labores de mantenimiento y del sistema de ventila- ción, realizándose un control de la contaminación ambiental. Siempre es preferible que los procesos se realicen en sistema cerrado. En algunas circunstancias puede que sea necesario realizar análisis del aire, pero en general, los resultados pueden inducir a error debido a la baja presión de vapor de los derivados del nitrobencenoya la contaminación de las superficies donde se produce el contacto cutáneo. No obstante, las nieblas liberadas de las operaciones de carga en caliente, conducciones de fuga, operaciones de vaporización, canales de drenaje en caliente, etc., no pueden ignorarse como posibles fuentes de intensa exposición cutánea y de contaminación del ambiente de trabajo.
Las medidas de protección necesarias, en orden ascendente de eficacia, son: protección respiratoria, rotación de los puestos de trabajo, limitación del tiempo de exposición, uso de ropa protec- tora y protección integral del cuerpo. La protección respiratoria tiene una aplicación limitada y el principal problema es el de la absorción percutánea. Los equipos protectores deben seleccio- narse cuidadosamente para garantizar que sean impermeables a las sustancias químicas que se van a utilizar.
Para reducir al mínimo el riesgo de exposición crónica, que prive al individuo de una tolerancia limitada a los agentes cianogénicos, será preciso que exista un alto grado de higiene personal, sobre todo en lo que se refiere a la ducha diaria con agua y jabón abundante aplicado vigorosamente al final de cada turno de trabajo. Como consecuencia de la sospecha de ser potencial- mente carcinógeno para el ser humano, la exposición profesional
a los 1- y 2-nitronaftalenos debe mantenerse la más bajo nivel posible.
Cuando sea factible, se reemplazarán el ácido pícrico y sus derivados por otras sustancias inocuas o menos peligrosas. Si ello no fuese posible, se procederá a modificar los procesos, aislándolos o realizándolos en cerrado, mediante técnicas automáticas o mecánicas. Asimismo, se instalarán sistemas de extracción localizada y se recurrirá a los métodos húmedos, con el fin de reducir al mínimo la concentración atmosférica del producto. De cualquier forma, habrá que evitar el contacto directo con estas sustancias químicas.

Incendio y explosión

Los nitrocompuestos aromáticos son inflamables y los di y trini- troderivados son explosivos en condiciones favorables (calor e impactos). Las bombas en funcionamiento que encuentran una válvula de descarga cerrada o una conducción taponada producen la suficiente cantidad de calor friccional con mononi- trotolueno y nitroclorobencenos como para provocar explosiones. Los nitrocompuestos aromáticos, excepto el nitrobenceno, no deben calentarse en condiciones alcalinas. Los dinitrocompuestos pueden formar sales nitrólicas sensibles a los impactos y se han llegado a producir incendios por calentar carbonato potásico en o-nitrotolueno.
Durante el almacenamiento y el transporte debe evitarse el contacto con agentes reductores fuertes como sulfuro sódico, polvo de zinc, hidrosulfito sódico, hidruros metálicos y oxidantes fuertes como son los dicromatos, los peróxidos y los cloratos. Aquellos derivados que contengan átomos de cloro reactivos requieren unas condiciones muy especiales de almacenamiento y transporte. Los procesos de reducción química se utilizarán para la adición de nitrocompuestos a un sistema reductor (reducción ácida del hierro, sulfuro alcalino, etc.) en pequeños incrementos sobre una cantidad y a una velocidad que permita evitar el sobrecalentamiento o la acumulación de una excesiva cantidad de nitrocompuestos. Además de conocer los riesgos inherentes al uso de ácido nítrico y sulfúrico concentrados, se debe tener mucho cuidado al desechar las mezclas de ácidos usadas, puesto que contienen compuestos orgánicos muy inestables durante el almacenamiento y calentamiento. El producto terminado deberá lavarse perfectamente y se neutralizará para evitar la corrosión de los metales y la descomposición espontánea.

Riesgos: El trinitrotolueno

El trinitrotolueno, comúnmente conocido como TNT, es también un inductor de metahemoglobina. Durante la Primera Guerra Mundial se observó que los trabajadores que participaban en la fabricación de municiones desarrollaban efectos hepáticos graves y anemia y al menos el 25 % de los cerca de 500 casos descritos terminaron con la muerte del trabajador. Durante la Segunda Guerra Mundial también se observaron efectos adversos. Presu miblemente, las condiciones han mejorado de tal forma que, en la actualidad, la exposición es mucho más limitada y no deberían producirse casos de intoxicación grave. También se han descrito alteraciones del ciclo menstrual, problemas del tracto urinario y cataratas.

Riesgos: Acido pícrico y derivados. (II)

Durante la fabricación de tetrilo, los trabajadores pueden verse expuestos a óxidos de nitrógeno y a vapores ácidos en caso de ocurrir alguna fuga en los reactores de nitración. Hay exposición a cantidades apreciables de polvo de tetrilo durante la fabricación de los detonadores y en las operaciones subsiguientes de manejo, especialmente en el mezclado, pesaje, prensado de tabletas, eliminación de polvo y carga y montaje de los ingenios explosivos. Las principales manifestaciones de la exposición son irritación de las mucosas, pigmentación y decoloración de la piel y el cabello, dermatitis y, en casos de exposición intensa y prolongada, intoxicación sistémica debida a la inhalaciónya la absorción cutánea.
La exposición inicial al tetrilo produce una irritación aguda de las mucosas de la nariz y la faringe. Al cabo de unos días, las manos, la cara, el cuero cabelludo y el cabello de los trabajadores expuestos se tiñen de un color amarillento. En las exposiciones más graves resulta afectada la conjuntiva y casi siempre se observa edema periorbital y palpebral inyectado de sangre. Durante las primeras 2 ó 3 semanas de exposición, los trabajadores pueden desarrollar dermatitis en forma de eritema, especialmente en la región del cuello, el pecho, la espalda y la cara interna de los antebrazos. Después de unos días, el eritema puede remitir, dejando una descamación moderada. Los trabajadores que pueden continuar trabajando a pesar de la dermatitis desarrollan tolerancia o resistencia al tetrilo. Sin embargo, la exposición prolongada o en personas con mala higiene personal o piel muy fina, la dermatitis puede extenderse a otras zonas del cuerpo y convertirse en papular, vesicular y eczematosa.
Después de sólo 3 ó 4 días de exposición a concentraciones elevadas de polvo, los trabajadores pueden llegar a quejarse de dolores de cabeza seguidos por hemorragias nasales periódicas. La irritación del tracto respiratorio superior no se extiende con frecuencia a los bronquios debido a que los cristales de tetrilo, por su gran tamaño, no suelen llegar tan lejos; no obstante, en algunos casos se ha observado tos seca y espasmos bronquiales. Ocasionalmente pueden presentarse diarrea y trastornos menstruales.
Muchas de las alteraciones causadas por el tetrilo pueden atribuirse a la acción irritante de los cristales. En algunos casos la dermatitis es alérgica y en muchos casos se han sugerido mecanismos tales como la liberación local de histamina.
Después de una exposición intensa y prolongada, el tetrilo produce intoxicación crónica con trastornos digestivos como pérdida de apetito, dolor abdominal y vómitos, pérdida de peso, hepatitis crónica, irritación del sistema nervioso central con insomnio, hiperreflexia y excitación mental. Se han dado algunos casos de leucocitosis con ligera anemia ocasional. También se han descrito casos de trastornos menstruales. Los experimentos realizados con animales indican daños en los túbulos renales.

Riesgos: Acido pícrico y derivados. (I)

Los derivados del ácido pícrico de importancia industrial son los picratos metálicos (de hierro, níquel, bario, cromo, plomo y potasio) y las sales de amoniaco y guanidina. Algunas de estas sales metálicas (bario, plomo o potasio) se han utilizado para la fabricación de mezclas detonantes y reforzadoras en bombas, minas y balas de cañón. Los efectos tóxicos pueden producirse por contacto cutáneo o por inhalación o ingestión del polvo de ácido pícrico o de sus sales. El contacto con la piel produce además dermatosis. Algunas de las sales metálicas también representan un riesgo de incendio y explosión.
Tras la ingestión de algunos gramos de ácido pícrico, que tiene un sabor sumamente amargo, puede producirse gastroenteritis aguda, hepatitis tóxica, nefritis, hematuria y otros síntomas urina- rios. La piel y la conjuntiva se tornan de color amarillo, principal- mente debido al ácido, pero también en parte, a causa de la ictericia. Puede producirse una visión amarilla. La muerte, cuando se produce, se debe a lesiones renales y anuria. En raras ocasiones, la muerte va precedida de ictericia y coma. Tras la absorción de esta sustancia por vía percutánea aparece cefalea, vértigo, náuseas, vómitos y erupciones cutáneas.

En la industria, sobre todo en la fabricación de explosivos, el principal problema de salud es la aparición de dermopatías, en tanto que los casos de intoxicación sistémica son raros. Se ha visto que el ácido pícrico en forma sólida es irritante para la piel, pero en solución acuosa sólo irrita las pieles hipersensibles, produciendo una dermatitis por sensibilización similar a la producida por el picrato amónico. Generalmente afecta a la cara y, en especial, a la zona peribucal y los flancos de la nariz. Se aprecia edema, pápulas, vesículas y, por último, descamación. La zona aparece endurecida, como ocurre con el tetrilo o el trinitro- tolueno. Los trabajadores que manipulan ácido pícrico o sus sales presentan la superficie cutánea y el pelo de un color amarillento. La exposición intensa de animales de experimentación a polvo de picrato amónico durante períodos de hasta 12 meses produjo lesiones que demostraban alteraciones irreversibles en ciertos tejidos. El polvo del ácido pícrico puede causar no sólo irritación de la piel, sino también de la mucosa nasal. La inhalación de concentraciones elevadas de polvo produce pérdida de la consciencia momentáneamente, seguida de debilidad, mialgia, anuria y, posteriormente, poliuria. Los efectos del ácido pícrico en los ojos son: irritación, lesiones en la córnea, efectos visuales extraños (como el aspecto amarillo de los objetos) y coloración amarilla de los tejidos.
El ácido pícrico y sus derivados inflamables y explosivos deben almacenarse en cantidades pequeñas y en una zona fresca y bien ventilada, alejada de cualquier riesgo de incendio y de potentes agentes oxidantes y, preferiblemente, en un local aislado y sepa- rado del resto de las instalaciones.
Tetrilo. Los riesgos de explosión asociados a la producción de tetrilo son fundamentalmente los mismos que los de otros productos de la industria de explosivos, aunque el tetrilo, por ser relativamente estable, no puede considerarse como uno de los explosivos más peligrosos.

Riesgos: El nitrobenceno

El nitrobenceno puede penetrar en el organismo por vía respira- toria o percutánea (por ejemplo, por el uso de zapatos teñidos de negro con un colorante que contenga nitrobenceno o por la contaminación de la ropa de los trabajadores encargados de la producción de nitrobenceno). El efecto tóxico más importante del nitrobenceno es su capacidad de producir metahemoglobinemia. Su aparición es insidiosa y la cianosis sólo se presenta cuando el nivel de metahemoglobina en la sangre alcanza un 15 % o más. En caso de metahemoglobinemia grave, el paciente sufre, en estadios más avanzados, hipotensión, cefalea, náuseas, vértigo, entumecimiento de las extremidades, una intensa debi- lidad general grave y trastornos corticales. El nitrobenceno también es tóxico para el sistema nervioso central y, en algunos casos, produce excitación y temblores, seguidos de depresión grave, inconsciencia y coma. El análisis de orina de las personas expuestas muestra la presencia de nitro y aminofenoles, cuyos niveles pueden ser paralelos a los de la metahemoglobinemia. La exposición reiterada puede derivar en insuficiencia hepática que progresa a atrofia amarilla, ictericia hemolítica, anemia en distintos grados y presencia de cuerpos de Heinz en los hematíes. El nitrobenceno también provoca dermatitis por irritación primaria o sensibilización.

Riesgos: El dinitrobenceno

El dinitrobenceno es una sustancia química potente con efectos multisistémicos (como mínimo afecta al sistema nervioso central (SNC), la sangre, el hígado, el sistema cardiovascular y los ojos). Puede producir anemia grave y metahemoglobinemia.

Riesgos: El dinitrofenol (DNF)

El dinitrofenol (DNF) es un agente tóxico agudo que altera el metabolismo celular en todos los tejidos al interferir con el proceso esencial de fosforilación oxidativa. Si la víctima no sucumbe a la intoxicación, los efectos desparecen rápida y completamente. La exposición puede tener lugar por inhalación de vapores, polvo o nieblas de soluciones de DNF. Esta sustancia se absorbe a través de la piel intacta pero, gracias a su color amarillo intenso, la contaminación de la piel es muy fácil de reconocer. Se han producido casos de intoxicación sistémica tanto durante su producción como durante su uso. El DNF sólido es explosivo y han ocurrido accidentes durante su producción y uso, por lo que debe manipularse con extrema precaución.
La intoxicación produce sudoración excesiva y una sensación de calor con debilidad y fatiga. En los casos graves, la respiración se hace rápida, existe taquicardia incluso en reposo y la tempera- tura corporal puede aumentar. Si se produce la muerte, ésta es rápida y el rigor mortis se instaura casi de inmediato. El DNF ejerce su efecto tóxico por una alteración general del metabo- lismo celular que produce la necesidad de consumir cantidades excesivas de oxígeno para poder sintetizar los nucleótidos de adenina necesarios para la supervivencia de las células del cerebro, el corazón o los músculos. Si por ello la producción de calor es superior a su pérdida, puede producirse una hipertermia fatal. Estos efectos son más graves en los lugares de trabajo con ambientes cálidos.
El DNF se reduce rápidamente a aminofenol, un compuesto mucho menos tóxico, pero no inocuo, que se excreta como tal en la orina. Puesto que el DNF se metaboliza y excreta rápidamente, y como la intoxicación no produce lesiones estructurales en los tejidos, la absorción de pequeñas dosis durante largos períodos de tiempo no produce efectos crónicos ni acumulativos. La intoxica- ción puede confirmarse determinando el DNF o el aminofenol en la orina mediante el método de Derrien. No se produce metahemoglobinemia.

Riesgos La 1- y la 2-nitronaftilamina

La 1- y la 2-nitronaftilamina se han aislado como metabolitos urinarios del 1- y del 2-nitronaftaleno, respectivamente, en ratas. Este hecho tiene repercusiones importantes en cuanto al posible potencial carcinogénico de los nitronaftalenos.

Riesgos 2,4-dinitrotolueno

El 2,4-dinitrotolueno afecta a las enzimas que metabolizan los fármacos en los microsomas hepáticos y se ha demostrado que es un carcinógeno hepático en la rata. No existen datos disponibles en lo referente a su potencial carcinogénico en el hombre.

Riesgos: Salud

El riesgo agudo para la salud más importante de los nitrocompuestos aromáticos es la cianosis, y la manifestación crónica es la anemia. Los nitrocompuestos liposolubles se absorben muy rápidamente a través de la piel intacta. Una cierta cantidad se excreta sin cambios a través de los riñones, pero la mayor parte se reduce para dar derivados nitrocianógenos e hidroxilamínicos, que a su vez se degradan a los análogos orto y para-aminofenol y se excretan en la orina. Tres de cada cuatro casos de cianosis muestran el aspecto azul o gris cenizo típico, pero sólo una tercera parte de las víctimas presentan síntomas de anoxia (cefalea, fatiga, náuseas, vértigo, dolor torácico, entumecimiento, dolor abdominal, dolor, palpitaciones, afonía, nerviosismo, disnea e irritabilidad). La intoxicación puede confirmarse mediante análisis de sangre y orina, detectándose cuerpos de Heinz en los hematíes. La metahemoglobinemia se trata con más detalle en otros artículos de esta Enciclopedia.
El potencial cianogénico depende en gran parte de la naturaleza y la posición de los grupos sustituyentes en el anillo de benceno. Además de su potencial cianogénico, los nitroclorobencenos también son irritantes. Los dinitroclorobencenos producen dermatitis por sensibilización en la mayoría de las personas incluso después de un contacto leve. El grado de toxicidad de los dicloronitrobencenos es intermedio.
Los efectos a largo plazo son más insidiosos y sólo pueden detectarse mediante registros médicos bien documentados. Los análisis de sangre bimensuales revelarán la presencia de anemia durante varios años, incluso en ausencia de cianosis detectable o de una excreción urinaria significativamente elevada.

NITROCOMPUESTOS AROMATICOS: La p-nitrosodifenilamina

La p-nitrosodifenilamina actúa como acelerador de la vulcanización del caucho y como inhibidor de la polimerización en la fabricación de monómeros de vinilo. El ácido pícrico tiene numerosos usos en la industria textil, del vidrio y del cuero. También se utiliza en explosivos, colorantes, germicidas, fungicidas, baterías eléctricas y combustibles de cohetes, así como para el grabado del cobre y como producto químico intermedio. El tetrilo se utiliza como agente detonante intermedio para otros explo- sivos menos sensibles y como carga multiplicadora en equipos militares.

NITROCOMPUESTOS AROMATICOS: Usos de El m-nitrofenol

El m-nitrofenol se utiliza en peletería como fungicida y el p-ni- trofenol, como producto químico intermedio en la producción de conservantes de pieles. El 2,4-dinitrofenol se utiliza en la fabricación de reveladores fotográficos, como conservante de madera y como insecticida. La 2-nitro-p-fenilendiamina y el 4-amino-2-nitrofenol se emplean como componentes de productos para el moldeado permanente del cabello y de tintes para pieles.

NITROCOMPUESTOS AROMATICOS: Usos de Los dinitrotoluenos

Los dinitrotoluenos se utilizan en la síntesis orgánica, colorantes, explosivos y como aditivos de propelentes. Los nitrotoluenos se emplean en la fabricación de colorantes, explosivos, toluidinas y ácidos nitrobenzoicos. También se encuentran en algunas formulaciones de detergentes, agentes de flotación y en la fabricación de neumáticos. Los nitrotoluenos se utilizan en la síntesis de protectores solares y en la producción de inhibidores de la gasolina. El 2,4,6-trinitrotolueno es un explosivo militar e industrial. El nitrobenceno se emplea en la fabricación de anilina, como disolvente de éteres de celulosa y como componente de productos para el pulido de metales, en ceras para suelos y calzados y en la fabricación de jabones. El nitrobenceno se utiliza también en el refino de aceites lubricantes y en la producción de isocianatos, pesticidas, productos químicos derivados del caucho y productos farmacéuticos.

NITROCOMPUESTOS AROMATICOS: Usos

Los nitrocompuestos aromáticos tienen pocos usos directos que no sean en la fabricación de explosivos o como disolventes. Su mayor consumo corresponde a la reducción a derivados de la anilina que se utilizan en la fabricación de colorantes, pigmentos, insecticidas, textiles (poliamida resistente al calor: “Nomex”), plásticos, resinas, elastómeros (poliuretano), productos farmacéuticos, reguladores del crecimiento de las plantas, aditivos para combustibles, aceleradores del caucho y antioxidantes.

NITROCOMPUESTOS AROMATICOS

Los nitrocompuestos aromáticos constituyen un grupo de productos químicos orgánicos encabezados por el nitrobenceno (C6H5NO2) y derivados del benceno y sus homólogos (tolueno y xileno), el naftaleno y el antraceno, por sustitución de uno o más átomos de hidrógeno por un grupo nitro (NO2). Este grupo nitro puede ser sustituido a su vez por un halógeno y ciertos radicales alquilos en casi todas las posiciones del anillo.

Los nitrocompuestos más importantes desde el punto de vista industrial son el nitrobenceno, el mononitrolueno, el dinitroto- lueno, el trinitrotolueno (TNT), el tetrilo, los mononitroclorobencenos, las nitroanilinas, los nitroclorotoluenos, el nitronaftaleno, el dinitrofenol, el ácido pícrico (trinitrofenol) y el dinitrocresol. La acción de todos estos compuestos en el organismo humano se ha estudiado lo suficiente como para establecer una relación de sus propiedades tóxicas y las medidas de control necesarias para evitar sus efectos nocivos.
Hay que considerar que existen muchos otros compuestos de este grupo, como son todos aquellos derivados que nunca se han producido en cantidad suficiente como para realizar una evaluación completa de los riesgos. Entre estos derivados están los dinitroclorobencenos, dicloronitrobencenos, nitroxilenos, nitrotoluidinas, nitrocloroanilinas, nitroanisoles, nitrofene- toles y nitroanisidinas.