Los hidrocarburos aromáticos políciclos (HAP) son compuestos orgánicos formados por tres o más anillos aromáticos conden- sados, en donde algunos atómos de carbono son comunes a dos o tres anillos. Esta estructura se denomina también sistema de anillos fusionados. Los anillos pueden estar en línea recta, angulados o racimados. Además, el término hidrocarburo indica que la molécula contiene sólo carbono e hidrógeno. La estructura condensada más sencilla, formada por sólo dos anillos aromáticos condensados, es el naftaleno. A los anillos aromáticos pueden unirse otros tipos de anillos, como los de cinco átomos de carbono o los que contienen otros átomos (oxígeno, nitrógeno o azufre) en lugar del carbono. Estos últimos compuestos se conocen como compuestos heteroaromáticos o heterocíclicos y no se considerarán aquí. En la literatura sobre los HAPs se pueden encontrar muchas otras denominaciones, como APN
(aromáticos polinucleares), CAP (compuestos aromáticos policí- clicos) o MOP (materias orgánicas policíclicas). Esta última deno- minación suele englobar a los compuestos heteroaromáticos. Entre los HAPs se encuentran cientos de compuestos que han sido objeto de gran atención por ser muchos de ellos cancerí- genos, especialmente los HAPs que contienen entre cuatro y seis anillos aromáticos.
La ausencia de una nomenclatura uniforme en la literatura puede confundir al lector de trabajos procedentes de distintos países y publicados en épocas distintas. La IUPAC (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada) ha adoptado una nomenclatura que es la más utilizada en la actualidad. A continuación se ofrece un breve resumen de la misma:
Se han seleccionado algunos de los principales HAP y se han mantenido sus nombres vulgares. Se dibujan tantos anillos como sea posible en una línea horizontal y el mayor número de los anillos sobrantes se colocan en el cuadrante superior derecho. La numeración comienza por el primer atómo de carbono que no sea común a dos anillos, en el anillo situado a la derecha de la primera línea. Los siguientes atómos de carbono unidos a un hidrógeno se numeran en el sentido de las agujas del reloj. A los lados más externos de los anillos se les asignan letras en orden alfabético, empezando por el lado situado entreC1yC 2.
Como ejemplo de la nomenclatura de los HAPs hemos tomado el benzo(a)pireno. Benzo(a)— indica que hay un anillo aromático unido al pireno en la posición a. Un anillo puede unirse también a las posiciones b, e, etc. No obstante, las posiciones a, b, h e i son equivalentes, y lo mismo ocurre con e y 1. En consecuencia, sólo hay dos isómeros, benzo(a)pireno y benzo(e)pireno. Sólo se utiliza la primera letra y las fórmulas se escriben aplicando las anteriores reglas. En las posiciones cd, fg, etc. del pireno también puede unirse un anillo. Sin embargo, esta sustancia, el 2H-benzo(cd)pireno, está saturada en la posición 2, lo que se indica con una H.
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