Riesgos: Dioxina

La dioxina —2,3,7,8-tetraclorodibenzo-p-dioxina (TCDD)— no se produce a escala comercial, si bien se encuentra como impu- reza en el 2,4,5-triclorofenol (TCP). Asimismo, pueden existir vestigios de esta sustancia en el herbicida 2,4,5-T y en el agente antibacteriano hexaclorofeno, que se obtiene a partir del triclorofenol.
La TCDD se forma, como subproducto, durante la síntesis de 2,4,5-triclorofenol a partir de 1,2,4,5-tetraclorobenceno en condiciones alcalinas por condensación de dos moléculas de triclorofenato sódico. Cuando se mantiene un control estricto de la temperatura y la presión a medida que avanza la reacción, el 2,4,5-triclorofenol crudo contiene entre 1 mg/kg y 5 mg/kg de TCDD (1-5 ppm). A temperaturas más altas (230 a 260 °C), la formación del producto aumenta.
La estructura química de la TCDD fue identificada en el año 1956 por Sandermann y sus colaboradores, quienes sintetizaron esta sustancia por primera vez. Un técnico de laboratorio que trabajaba en la síntesis fue hospitalizado con cloracné muy severo.
Existen 22 isómeros posibles de la tetraclorodibenzo-p-dioxina. La abreviatura TCDD se utiliza normalmente para referirse a la 2,3,7,8-tetraclorodibenzo-p-dioxina, sin excluir la existencia de los otros 21 tetraisómeros. La TCDD puede obtenerse para grados químico y toxicológico mediante la condensación catalítica de 2,4,5-triclorofenato potásico.
La TCDD es una sustancia sólida poco soluble en agua y en los disolventes comunes (0,2 ppb) y muy estable frente a la degradación térmica. En presencia de un donante de hidrógeno, se descompone rápidamente por la acción de la luz. Cuando se incorpora a la tierra o a las aguas, prácticamente no se altera.