Usos FENOLES Y COMPUESTOS FENOLICOS

Los fenoles se utilizan en la industria como antioxidantes, productos químicos intermedios, desinfectantes, agentes de curtido, reveladores fotográficos y aditivos de lubricantes y gaso- lina. Se emplean ampliamente en las industrias de fotografía, petróleo, pinturas, explosivos, caucho, productos farmacéuticos y productos agrícolas. Los tres principales usos de los fenoles son la fabricación de resinas fenólicas, bisfenol A y caprolactamo.

FENOLES Y COMPUESTOS FENOLICOS

Los fenoles son derivados del benceno que se caracterizan por la presencia de un grupo hidroxilo (-OH) unido al anillo de benceno.

Propiedades fisicoquímicas de los HAPs.

Los sistemas conjugados II-electrón de los HAPs son los responsables de su estabilidad química. Son sólidos a temperatura ambiente y su volatibilidad es muy pequeña. Dependiendo de su carácter aromático, los HAPs absorben luz ultravioleta y producen un espectro fluorescente característico. Son solubles en muchos disolventes orgánicos, pero muy poco solubles en agua, tanto menos cuanto mayor sea su peso molecular. Sin embargo, los detergentes y compuestos que forman emulsiones en agua, o los HAPs adsorbidos en partículas en suspensión, pueden aumentar el contenido de HAPs en aguas residuales o naturales. Desde el punto de vista químico, los HAPs reaccionan por sustitución del hidrógeno o por adición cuando se produce su saturación. Generalmente se conserva el sistema de anillos. La mayoría de los HAPs se fotooxidan, una reacción importante para eliminarlos de la atmósfera. La reacción de fotooxidación más frecuente es la formación de endope- róxidos, que pueden convertirse a quinonas. Por razones estéricas, un endoperóxido no puede formarse por fotooxidación del benzo(a)pireno; en este caso se forman 1,6-diona, 3,6-diona y 6,12-diona. Se ha observado que la fotooxidación de los HAPs adsorbidos es mayor que la de los HAPs en disolución. Este hecho debe tenerse en cuenta al analizar los HAPs mediante cromatografía en capa fina, especialmente si se utilizan capas de gel de sílice, donde muchos HAPs se fotooxidan rápidamente cuando se iluminan con luz ultravioleta. Para la eliminación de los HAPs existentes en los lugares de trabajo, las reacciones de oxidación no tienen interés. Los HAPs reaccionan rápidamente con óxidos de nitrógeno o HNO3. Por ejemplo, el antraceno puede oxidarse a antraquinona por acción del HNO3 o dar un derivado nitrogenado mediante una reacción de sustitución con NO2. Los HAPs pueden reaccionar con SO2, SO3 y H2SO4 para formar ácidos sulfínico y sulfónico. El hecho de que los HAPs cancerígenos reaccionen con otras sustancias no significa necesariamente que se inactiven como tales; por el contrario, muchos HAPs que contienen sustituyentes son carcinógenos más potentes que el correspondiente compuesto progenitor. Aquí se describen algunos de los HAPs más importantes.

PROPIEDADES DE LOS HIDROCARBUROS POLIAROMATICOS

Los hidrocarburos aromáticos políciclos (HAP) son compuestos orgánicos formados por tres o más anillos aromáticos conden- sados, en donde algunos atómos de carbono son comunes a dos o tres anillos. Esta estructura se denomina también sistema de anillos fusionados. Los anillos pueden estar en línea recta, angulados o racimados. Además, el término hidrocarburo indica que la molécula contiene sólo carbono e hidrógeno. La estructura condensada más sencilla, formada por sólo dos anillos aromáticos condensados, es el naftaleno. A los anillos aromáticos pueden unirse otros tipos de anillos, como los de cinco átomos de carbono o los que contienen otros átomos (oxígeno, nitrógeno o azufre) en lugar del carbono. Estos últimos compuestos se conocen como compuestos heteroaromáticos o heterocíclicos y no se considerarán aquí. En la literatura sobre los HAPs se pueden encontrar muchas otras denominaciones, como APN

(aromáticos polinucleares), CAP (compuestos aromáticos policí- clicos) o MOP (materias orgánicas policíclicas). Esta última deno- minación suele englobar a los compuestos heteroaromáticos. Entre los HAPs se encuentran cientos de compuestos que han sido objeto de gran atención por ser muchos de ellos cancerí- genos, especialmente los HAPs que contienen entre cuatro y seis anillos aromáticos.

La ausencia de una nomenclatura uniforme en la literatura puede confundir al lector de trabajos procedentes de distintos países y publicados en épocas distintas. La IUPAC (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada) ha adoptado una nomenclatura que es la más utilizada en la actualidad. A continuación se ofrece un breve resumen de la misma:

Se han seleccionado algunos de los principales HAP y se han mantenido sus nombres vulgares. Se dibujan tantos anillos como sea posible en una línea horizontal y el mayor número de los anillos sobrantes se colocan en el cuadrante superior derecho. La numeración comienza por el primer atómo de carbono que no sea común a dos anillos, en el anillo situado a la derecha de la primera línea. Los siguientes atómos de carbono unidos a un hidrógeno se numeran en el sentido de las agujas del reloj. A los lados más externos de los anillos se les asignan letras en orden alfabético, empezando por el lado situado entreC1yC 2.

Como ejemplo de la nomenclatura de los HAPs hemos tomado el benzo(a)pireno. Benzo(a)— indica que hay un anillo aromático unido al pireno en la posición a. Un anillo puede unirse también a las posiciones b, e, etc. No obstante, las posiciones a, b, h e i son equivalentes, y lo mismo ocurre con e y 1. En consecuencia, sólo hay dos isómeros, benzo(a)pireno y benzo(e)pireno. Sólo se utiliza la primera letra y las fórmulas se escriben aplicando las anteriores reglas. En las posiciones cd, fg, etc. del pireno también puede unirse un anillo. Sin embargo, esta sustancia, el 2H-benzo(cd)pireno, está saturada en la posición 2, lo que se indica con una H.

Las vinilpiridinas y El sulfolano

Las vinilpiridinas se emplean en la producción de polímeros. El sulfolano, un disolvente y plastificante, se utiliza para extraer hidrocarburos aromáticos de las corrientes de las refinerías de petróleo, para el acabado de textiles y como componente de líquidos hidráulicos

La piridina

La piridina se utiliza en numerosas industrias como producto químico intermedio y como disolvente. Se emplea para elaborar vitaminas, fármacos, desinfectantes, tintes y explosivos y como auxiliar de la tinción en la industria textil. La piridina también es útil en las industrias del caucho y la pintura, en la perforación de pozos de gas y petróleo y en las industrias alimentaria y de bebidas no alcohólicas como agente aromatizante.

El 1,2,3-benzotriazol

El 1,2,3-benzotriazol es un agente retardador, revelador y antivelo para emulsiones fotográficas, un componente de líquidos descongelantes para aviones militares y un agente estabilizante en la industria del plástico.

Tablas de Acrilato Riesgos Fisicos Quimicos

Tablas de Acrilato Riesgos Fisicos Quimicos

Tablas de Acrilatos Riesgos para la salud.

Tablas de Acrilato Riesgos Salud

TABLAS DE ACRILATOS - Identificación química

Tablas de Acrilatos

Riesgos ESTERES ACRILICOS

Como ocurre con muchos monómeros es decir, compuestos químicos que se polimerizan para formar plásticos y resinas, la reactividad de los acrilatos puede plantear riesgos para la salud y la seguridad en el trabajo cuando existen niveles de exposición suficientes. El acrilato de metilo es muy irritante y puede provocar sensibilización. Se han descrito algunos casos de lesiones hepáticas y renales asociadas a exposiciones crónicas. No existen pruebas concluyentes de carcinogénesis (Grupo 3: inclasificable, según la Agencia Internacional para la Investiga- ción sobre el Cáncer (IARC)). Por el contrario, el acrilato de etilo está considerado como un carcinógeno del Grupo 2B (posible carcinógeno humano). Sus vapores son muy irritantes para la nariz, los ojos y el tracto respiratorio. Puede provocar lesiones de córnea y la inhalación de sus vapores en altas concentraciones causa edema pulmonar. Se han descrito algunos casos de sensibi- lización cutánea por contacto con acrilato de etilo líquido. El acrilato butílico exhibe propiedades biológicas similares a las de los acrilatos de etilo y metilo, si bien la toxicidad parece disminuir con el aumento de su peso molecular. También es una sustancia irritante que puede provocar sensibilización por contacto de la piel con el líquido.
Los metacrilatos se parecen a los acrilatos, pero su actividad biológica es menor. No ha podido demostrarse que provoquen cáncer en los animales. El metacrilato de metilo puede actuar como depresor del sistema nervioso central y se han dado casos de sensibilización en los trabajadores expuestos al monómero. El metacrilato de etilo comparte las propiedades del metacrilato de metilo, pero es mucho menos irritante. Al igual que los acrilatos, la potencia biológica de los metacrilatos disminuye con el aumento del peso molecular y el metacrilato de butilo, aunque es irritante, lo es menos que el metacrilato de etilo.

Usos ESTERES ACRILICOS

Los ésteres acrílicos se utilizan en la fabricación de resinas para el acabado del cuero y recubrimientos de materias textiles, plástico y papel. El acrilato de metilo, que produce la resina más dura de todos los ésteres acrílicos, se utiliza en la fabricación de fibras acrílicas como un comonómero del acrilonitrilo, puesto que su presencia facilita el hilado de las fibras. Se utiliza en odontología, medicina y farmacia y para la polimerización de residuos radiac- tivos. Esta sustancia se emplea también en la depuración de efluentes industriales y en la liberación programada y la desinte- gración de pesticidas. El acrilato de etilo es un componente de polímeros producidos por emulsión y solución para el recubrimiento superficial de materias textiles, papel y cuero. Asimismo, se emplea en la síntesis de aromas y fragancias; como aditivo en pastas para abrillantasuelos y selladores; en cremas para zapatos;
y en la producción de fibras, adhesivos y aglomerantes acrílicos. Más del 50 % del metacrilato de metilo producido se utiliza para fabricar polímeros acrílicos. En forma de polimetacrilato de metilo y otras resinas, se usa principalmente en forma de láminas plásticas, polvo de moldeo y extrusión, resinas de recubrimiento superficial, polímeros de emulsión, fibras, tintas y películas. El metacrilato de metilo sirve también para la fabricación de los productos conocidos como Plexiglas o Lucite que se emplean en prótesis dentarias plásticas, lentes de contacto duras y cementos. El metacrilato de n-butilo es un monómero para resinas, revesti- mientos, disolventes, adhesivos y aditivos para aceites y se utiliza en emulsiones para materias textiles, acabado de cuero y papel y en la fabricación de lentes de contacto.

PINTOR (NO ARTISTICO): Notas

1. Se han publicado informes en los que se afirma que los pintores pueden estar expuestos a un mayor riesgo de cáncer de pulmón, vejiga, estómago, riñón, esófago e intestino grueso y de leucemia si utilizan pinturas que contienen benceno; de demencia presenil como resultado de la exposición a disolventes, de bronquitis crónica y enfermedades de obstrucción de las vías respiratorias; de neumoconiosis por inhalación de polvo de compuestos químicos; de deficiencia renal; y de daños en el cristalino como resultado de la exposición a disolventes durante períodos prolongados.

2. Existe un riesgo especial asociado al decapado mecánico o químico y a la combustión de pinturas antiguas. La utilización de pigmentos que contienen plomo, arsénico o mercurio en las pinturas modernas ha quedado muy restringido y en numerosos países está prohibida por la legislación (excepto en algunas aplicaciones especializadas); no obstante, las pinturas antiguas pueden contener una cantidad considerable de tales sustancias que, al decapar o quemar, son liberadas en la atmósfera en forma de polvo o de humos capaces de producir intoxicaciones.

3. Se ha observado que la exposición a éteres de etilenglicol y acetatos presentes en las pinturas puede tener un efecto perjudicial para el aparato reproductivo.

PINTOR (NO ARTISTICO): Factores ergonómicos y sociales

torceduras y distensiones de las extremidades superiores y trastornos musculares y óseos en general, como resultado de la adopción de posturas inadecuadas, sobre todo al pintar techos;
– Tensión ocular padecida por los pintores de artículos de pequeño tamaño;

– Dolores de rodilla y lesiones del cartílago de la articulación;
– Molestias cardiorrespiratorias al utilizar equipos de protección respiratoria.

Nitrilos: Cianatos.

Cianatos. Algunos de los cianatos más importantes que se utilizan en la industria son los de sodio, potasio, amonio, plomo y plata. Los cianatos de elementos tales como bario, boro, cadmio, cobalto, cobre, silicio, azufre y talio pueden prepararse por medio de reacciones entre soluciones de un cianato y la sal metálica correspondiente. Estos cianatos son peligrosos porque liberan cianuro de hidrógeno cuando se calientan hasta la descomposición o cuando entran en contacto con ácidos o vapores de ácidos. El personal que manipule estos materiales debe contar con la protección respiratoria y cutánea adecuada.
El cianato sódico se utiliza en síntesis orgánicas, en el tratamiento térmico del acero y como intermedio en la fabricación de productos farmacéuticos. Se considera moderadamente tóxico y los trabajadores deben protegerse contra la inhalación de polvo y la contaminación de la piel.
La toxicidad de los compuestos de cianato es variable y, por consiguiente, deben ser manejados en condiciones seguras, adoptando procedimientos normalizados de trabajo que protejan al personal de la exposición. Cuando se calientan hasta la descomposición o cuando entran en contacto con ácidos o vapores ácidos, emiten gases muy tóxicos. Deberá existir una ventilación adecuada y se vigilará estrechamente la calidad del aire en el lugar de trabajo. El personal no debe inhalar aire contaminado y debe evitarse el contacto de la piel con estas sustancias. Una buena higiene personal es indispensable para las personas que trabajen en las zonas donde se manipulan estos compuestos.

PINTOR (NO ARTISTICO): Riesgos químicos

– Dermatitis profesional de contacto como resultado de la exposición a diversos componentes de las pintu- ras y a disolventes; en particular, a hidrocarburos alifáticos y aromáticos, y a compuestos organo-halógenos;
– Irritación ocular (con posibilidad de daños permanentes de la capacidad visual) y del aparato respiratorio produ- cida por diversos componentes de la pintura, como el tolueno y los diisocia- natos de metileno;
– Intoxicaciones agudas, fundamental- mente como resultado de la inhalación de disolventes, sobre todo en espacios cerrados con una ventilación inadecuada. Las intoxicaciones leves tienen un efecto narcótico que reduce la vigilancia y aumenta de forma acusada el riesgo de caídas y otro tipo de accidentes, en ocasiones con consecuencias graves. Las intoxicaciones graves pueden resultar mortales;
– Intoxicación por fosgenos formados por diversos disolventes clorados en contacto con una fuente de calor en condiciones de combustión parcial;
– Intoxicación por plomo existente en pin- turas de imprimación y por otros componentes metálicos de las pinturas (p. ej., compuestos de mercurio y arsénico utilizados como fungicidas en las pinturas de látex, compuestos organoestánnicos presentes en las pinturas antivegetativas utilizadas en embarcaciones; cromato de cinc incluido en distintas pinturas de imprimación sin plomo, etc.);
– Intoxicación por sustancias decapantes de pintura como el cloruro de metileno o disolventes mezclados;
– Intoxicación producida por componentes peligrosos de la pintura, dependiendo del tipo utilizado (p. ej., formaldehídos en las pinturas que los contienen y melamínicas, resinas epóxidicas, diisocianato de tolueno y de metileno en las pinturas de poliuretano, etc.);
– Efectos neurotóxicos debidos al trabajo con pinturas que contienen disolventes con hexano normal o pigmenos de plomo.